Amigdalina – charakterystyka, występowanie, dawkowanie

Co to jest amigdalina?

Amigdalina jest związkiem organicznym z grupy glikozydów cyjanogennych o wzorze chemicznym C20H27NO11. Potoczna nazwa amigdaliny to witamina B17, jednak w rzeczywistości witaminą nie jest. Inna nazwa, z którą można się spotkać, to laetrile, która jest używana w odniesieniu do oczyszczonej formy amigdaliny i nie do końca oznacza to samo. Nazwa laetrile pochodzi od dwóch angielskich słów laevorotatory i mandeonitrile, co po polsku oznacza odpowiednio lewoskrętny i mandelonitryl.

Amigdalina – występowanie

Amigdalina występuje w wysokich stężeniach w nasionach roślin z rodziny różowatych: brzoskwini zwyczajnej (Prunus persica), moreli zwyczajnej (Prunus armeniaca), migdałowcu zwyczajnym w odmianie gorzkiej (Prunus amygdalus var. amara). Zawartość amigdaliny jest różna w poszczególnych nasionach. W gorzkich migdałach znajduje się jej najwięcej, bo aż 50 g/kg. Natomiast w nasionach jabłoni domowej (Malus domestica) zawartość amigdaliny wynosi od 1 do 4 g/kg. Amigdalina występuje również w fasoli lima, koniczynie i sorgo.

Wpływ amigdaliny na organizm

Amigdalina jako związek chemiczny sama w sobie nie jest toksyczna. Jednak w organizmie przy udziale enzymu glukozydazy może ulegać hydrolizie, w wyniku której powstają prunazyna i mandelonitryl, a następnie benzaldehyd i cyjanowodór. Amigdalina jest rozkładana przez glukozydazy zawarte w pestkach nasion oraz bakterie jelitowe.

Cyjanowodór, inaczej kwas pruski, jest bardzo toksyczny dla organizmu i występuje w postaci lotnej cieczy. Cyjanowodór jest stosowany do dezynfekcji i deratyzacji oraz wchodzi w skład cyklonu B, który stosowano w obozach koncentracyjnych. Mechanizm toksyczności cyjanowodoru polega na blokowaniu enzymu oksydazy cytochromowej znajdującej się w centrach energetycznych komórki – mitochondriach. W następstwie dochodzi do zablokowania procesów oddychania komórkowego i śmierci organizmu przez uduszenie.

Jednoczesne spożycie amigdaliny i niektórych substancji, jak witaminy C, przyspiesza hydrolizę amigdaliny, w wyniku której powstaje cyjanowodór, co zwiększa jej toksyczność.

Badania wskazują, że amigdalina ma właściwości przeciwkaszlowe i przeciwastmatyczne. Udowodniono, że u zwierząt laboratoryjnych amigdalina może stymulować produkcję surfaktantu w drogach oddechowych i łagodzić objawy związane z zaburzeniami oddychania.

Amigdalina w leczeniu nowotworów

Amigdalina została po raz pierwszy wyizolowana z gorzkich migdałów w 1830 roku. W 1845 roku została po raz pierwszy użyta jako lek przeciwnowotworowy w Rosji. Pierwsze pigułki z amigdaliną okazały się jednak zbyt toksyczne, dlatego na pewien czas zaprzestano ich stosowania. Dopiero w latach 50. stworzono i opatentowano syntetyczną postać amigdaliny – laetrile. Jest to mniej toksyczna wersja amigdaliny. Największą popularnością lek cieszył się w latach 70. Obecnie Amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków (FDA) nie zatwierdziła laetrile jako leku do terapii nowotworów. Lek jest produkowany i stosowany w Meksyku, ale jest to naturalna amigdalina produkowana ze zmiażdżonych pestek moreli.

Uważa się, że cyjanowodór jest głównym składnikiem, który może mieć właściwości przeciwnowotworowe. Również inne produkty rozkładu amigdaliny jak prunazyna i benzaldehyd wykazują właściwości hamujące namnażanie komórek nowotworowych.

Na podstawie wyników eksperymentów zaproponowano kilka hipotez, dlaczego amigdalina może być skuteczna w leczeniu nowotworów. Po pierwsze metabolizm komórek nowotworowych różni się od metabolizmu komórek zdrowych, dlatego amigdalina może być wykorzystana do ich uśmiercania. Jeden z takich mechanizmów zakłada, że w komórkach nowotworowych dysfunkcji ulega enzym rodanaza, który jest odpowiedzialny za neutralizację cyjanowodoru. W następstwie cyjanowodór może być bardziej toksyczny dla komórek nowotworowych niż zdrowych i może prowadzić do ich śmierci. Jednak w niektórych przypadkach enzym glukozydaza rozkładający amigdalinę do toksycznych metabolitów może występować w mniejszych ilościach w komórkach nowotworowych i być dla nich mniej toksyczny.

Inna teoria zakłada, że cyjanowodór uwalniany w trakcie rozkładu amigdaliny ma toksyczny wpływ na komórki nowotworowe, hamuje ich wzrost i indukuje śmierć komórki. W konsekwencji dochodzi do aktywacji układu odpornościowego, który skuteczniej eliminuje komórki nowotworowe.
Najwięcej badań oceniających wpływ amigdaliny na komórki nowotworowe pochodzi albo z badań na liniach komórkowych, albo zwierzętach laboratoryjnych. Wykazano, że określone dawki amigdaliny mają zdolność hamowania podziałów lub powodują śmierć między innymi komórek białaczkowych, raka jelita grubego, raka prostaty, raka jajnika.

Jednak należy podkreślić, że obecnie żadne kontrolowane badania kliniczne nie udowodniły, że stosowanie laetrile czy amigdaliny może być skuteczne w terapii nowotworów. Większość badań na pacjentach nie została prawidłowo zaprojektowana albo są to badania typu studium przypadku.

Amigdalina – suplementacja

W kręgach medycyny alternatywnej rośnie popularność amigdaliny jako środka przeciwnowotworowego i w tym celu zaleca się jej suplementację w postaci preparatów lub nasion. Główny Inspektor Sanitarny odradza jednak spożywania pestek gorzkich moreli i gorzkich migdałów. Jeśli jednak już zdarzy się, że spożyjemy te nasiona, według Wspólnego Komitetu Ekspertów FAO/WHO ds. Dodatków do Żywności (JECFA) nie powinno się przekraczać ilości 1–2 nasion na dobę. Zarówno pestki roślin bogatych w amigdalinę, jak i sama amigdalina nie powinny być spożywane w celach leczniczych.

Są publikacje, które dokumentują nieudane suplementacje witaminą B17 u dzieci i dorosłych z nowotworami, co prowadziło do poważnych konsekwencji zdrowotnych.

Objawy przedawkowania amigdaliny

Objawy:
– nudności,
– wymioty,
– ból głowy,
– zawroty głowy,
– sine zabarwienie skóry przez niedotlenienie,
– uszkodzenie wątroby,
– spadek ciśnienia krwi,
– problemy z chodzeniem,
– gorączka,
– dezorientacja,
– drgawki.
W najgorszym wypadku może dojść do śpiączki i śmierci.

mgr Karolina Karabin
Biolog molekularny, diagnosta laboratoryjny

Bibliografia
Komunikat Głównego Inspektoratu Sanitarnego (GIS), Gorzkie pestki moreli i gorzkie migdały, gis.gov.pl (24.11.2017).
O’Brien B. et al., Severe cyanide toxicity from ‘vitamin supplements’, „European Journal of Emergency Medicine” 2005, 12, 257–258.
Sauer H. et al., Severe cyanide poisoning from an alternative medicine treatment with amygdalin and apricot kernels in a 4-year-old child, „Wiener Medizinische Wochenschrift” 2015, 165(9–10), 185–188.
Moertel C.G. et al., A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer, „The New England Journal of Medicine” 1982, 306, 201–206.
Lee J. et al., Quantification of amygdalin in nonbitter, semibitter, and bitter almonds (Prunus dulcis) by UHPLC-(ESI)QqQ MS/MS, „Journal of Agricultural and Food Chemistry” 2013, 61, 7754–7759.
Bolarinwa I.F. et al., Determination of amygdalin in apple seeds, fresh apples and processed apple juices, „Food Chemistry” 2015, 170, 437–442.
Blaheta R.A. et al., Amygdalin, quackery or cure?, „Phytomedicine” 2016, 23(4), 367–376.